Smrću despota Lazara Brankovića 20. januara 1458. godine bosanskom kralju Stjepanu Tomašu se ukazala prilika da uzme učešće u kreiranju prilika na istočnim granicama Kraljevine Bosne odakle je prijetila najveća opasnost od nadolazeće osmanske sile. Bosanska vojska na čelu sa kraljem Tomašem već tokom mjeseca februara osvaja jedanaest despotovih gradova uz rijeku Drinu, među kojima je i Srebrenica za koju su vođene bitke tokom čitavog XV stoljeća između bosanske i srpske vojske. Pod vlast Kraljevine Bosne vjerovatno je tada došao i Zvornik te Teočak. Tomaš je bio jako zainteresovan za srpske posjede čime se želio osigurati uslijed eventualnih previranja na srpskom dvoru, budući da je knez Lazar preminuo bez muških potomaka.
U to vrijeme u Despotovini su dominirale dvije struje – jedna prougarska koju je predvodio Mihajlo Silađi, ujak novoizabranog Ugarskog vladara Matijaša i proosmanska koju je zastupao čelnik preminulog despota Mihailo Anđelović, brat rumelijskog beglerbega Mahmut paše Anđelovića. On je početkom februara sa Lazarevom udovicom Jelenom i njegovm slijepim bratom Stefanom činio tročlano namjesništvo sa sjedištem u Smederevu. Ipak, zbog prisnih veza sa Osmanskim carstvom u Smederevu je ubrzo izbila pobuna, poslije čega je čelnik uhvaćen i bačen u tamnicu. Ovaj čin prouzrokovao je žestoku osmansku odmazdu pa se očekivalo da će krajem februara odred osmanske vojske od oko 5 000 ljudi iz Bosne krenuti na Srbiju. Do maja mjeseca Osmanlije su zauzele Kruševac i Resavu, te su u neposrednoj blizini Beograda stavili pod opsadu Golubac.
U tom trenutku bosanski kralj Tomaš je očito imao sređene odnose sa Osmanlijama, na što ga je primorala osmanska vojska. Prema jednom pismu sastavljenom u Bistrici 21. aprila 1458. godine Tomaš je “ne mogavši podnijeti takvu furiju na plećima” i ne imavši drugog izbora sklopio mir sa Osmanlijama i platio im traženi tribun, iako je samo godinu dana ranije planirao križarski pohod protiv njih. Nije poznato da li je Tomaš na to pristao iz razloga što su se Osmanlije obavezale da neće ugrožavati kraljevske gradove, ali se pretpostavlja da se mirom sa Osmanlijama želio posvetiti prilikama u srpskoj Despotovini i pregovorima sa Jelenom o sklapanju braka sa njegovim sinom i njezinom kćerkom. Naime, despotica je nastojala srpsko prijestolje osigurati svom potomstvu i potisnuti slijepog Stefana i njegovog sina Vuka, koji je imao osnove da preuzme vlast u Despotovini. Motivi ovog političkog braka bosanskog kralja, nisu bili želja za posjedima, širenjem vlasti i bogatstva, već prvenstveno naum da širenjem svoje vlasti na prostor Despotovine stvorio širi front koji bi se suprostavio Osmanlijama. Tokom aprila sklopio je i mir sa hercegom Stjepanom, a u narednom periodu stupio je u kontakt i sa ugarskim kraljem Matijašem sa kojim je pregovarao oko mogućeg zajedničkog rata protiv Osmanlija.
U međuvremenu je osmanska vojska u avgustu zauzela Golubac, što je izazvalo reakciju ugarskog kralja koji je krenuo na jug zemlje te se u oktobru smjestio u Beograd, odakle je bezuspješno vodio pregovore o predaji Smedereva. Kako je uvidio da od predaje Smedereva nema ništa okrenuo se drugom planu – ujedinjenju Kraljevine Bosne i srpske Despotovine jer je smatrao da bi se te dvije države mogle bolje suprostaviti Osmanlijama, a ujedno bi time bile bolje zaštićene i južne granice Ugarske. Zbog toga je početkom oktobra bosanska delegacija na čelu sa kraljevim bratom Radivojem stigla u Beograd kod kralja Matijaša, kako bi pregovarala da Smederevo pređe u okvire Kraljevine Bosne. Kao protuuslugu ponudili su da bosanska vojska uzme učešće u njegovom pohodu protiv Osmanlija. Iako je despotica Jelena pristala na ovakvo rješenje, zadnju riječ je ipak imao ugarski kralj. Kako bi se finalizirali pregovori Matijaš i bosanski kralj Tomaš krajem 1458. godine održaše sastanak u Segedinu. Tokom jednomjesečnih pregovora Tomaš je uspio ubijediti ugarskoj kralja da pristane na predloženi bračni savez i instalaciju bosanskog princa Tomaševića na mjesto srpskog despota.
Osmanlije su očito prozrele planove te u novembru do Matijaša dođe vijest da se osmanska vojska grupiše u Skoplju. Te trupe su upale u Kraljevinu Bosnu krajem januara 1459. godine i napale grad Bobovac gdje se nalazio princ Tomašević. Drugi dio osmanske vojske je opsjeo grad Vranduk. U pismu kojeg je Tomaš početkom februara uputio varadinskom biskupu Ivanu Vitezu navedeno je da su osmanski odredi nanijeli veliku štetu Kraljevini Bosni – hvatani su ljudi, oduzimana je imovina, paljene su kuće, sjekli su voće i vinovu lozu itd. Iako su nastojali opstruirati put njegovog sina da se domogne mjesta despota, Tomaš se uzdao u lukavstvo svog sina nadajući se da će uspjeti izaći iz Bobovca i doći do Smedereva. Ipak, situacija je bila toliko ozbiljna da je Tomaš smatrao kako će Osmanlije do zime 1459. godine u potpunosti pokoriti Bosnu, a papi je pisao kako su zarobili oko 22 000 bosanskih vojnika i kraljevih podanika. Međutim, dok su vijesti stigle do Rima, u aprilu je bosanska vojska izvršila kontranapad i uspjela vratiti Hodidjed. Prilikom sukoba osmanske i bosanske vojske, Stjepan Tomaševič će uspio izvući iz Bobovca te preuzeti vlast u Srbiji 21. marta 1459. godine, a već 1. aprila vjenčao se sa jedanaestogodišnjom Lazarovom kćerkom Jelenom. Kako bi učvrstili svoju vlast protjerali su slijepog Stefana, a kralj Tomaš je 1. maja pisao milanskom vojvodi Frančesku Sforci da je njegov sin dobio posjede pokojnog despota Lazara u Srbiji i Ugarskoj, koje Osmanlije još uvijek nisu zauzele.
Preuzimanjem vlasti u Srbiji Tomaš je morao biti svjestan novog rizika od Osmanlija ali i obaveza starog vladara. Uzdao se u vojnu i materijalnu pomoć ugarskog kralja ali do nje nije moglo doći iz razloga što se Matijaš borio protiv njemačkog cara Fridriha III koji je imao pretenzije na ugarsku krunu. U takvim uvjetima odbrana Smedereva nije bila moguća pa je grad pao već 20. juna 1459. godine. Kralj Tomaš i njegov sin uspjeli su se sa porodicom izvući iz grada i preko Teočaka vratiti na bosanski teritorij. Uskoro su počele kružiti priče kako su izdajnici i kako su prepustili despotovinu Osmanlijama. Kako bi se opravdao pred papom, koji ga je optužio da je “izdajnik katoličke vjere”, Tomaš poče sa velikim progonom pripadnika Crkve bosanske. Međutim, njegov kredibiltet je bio u potpunosti narušen a njegovi poslanici su cijelu 1460. godine proveli u uvjeravanju Mlečana i Ugara da je on “istinski katolički vjernik”. Sa druge strane, našao se u toliko nezavidnoj situaciji, stegnut od osmanske najezde da je činio sve što bi mu oni naredili. Beogradski kapetan Simon javlja ugarskom vladaru u maju 1460. godine da je u Bosnu stigao izvjesni Hasan paša i primorao Tomaša da mu ustupi prijelaz preko Save za daljna osmanska napredovanja prema Srijemu i Vukovskoj župaiji. Ipak, i dalje je nastojao pronaći rješenje pa je u oktobru poslao svog izaslanika biskupa Natala u Veneciju koji je tražio od Mlečana da uzmu kralja Tomaša u zaštitu i da ga odbrane od osmanskog pritiska. A ukoliko nisu u stanju da mu pošalju naoružanja i baruta. Obećana mu je ratna pomoć i sklonište ali su Mlečani mudro odbili ponudu da preuzmu Kraljevinu Bosnu. Također, podsticali su novo pomirenje između Tomaša i hercega Stjepana, ali do pomaka nije došlo niti u januaru 1461. godine. Venecija je zaključila da će ukoliko se dvije najmoćnije ličnosti u Kraljevini Bosni ne pomire, to biti kobno ne samo za Kraljevinu Bosnu nego za čitav evropski kršćanski svijet koji će se naći na udaru osmanske vojske. Zbog toga je pomoću svojih poslanika pokušala riješiti “bosanski problem”, ali do toga nije došlo jer je kralj Tomaš u julu 1461. godine preminuo, a probleme je naslijedio novih kralj, njegov sin, Stjepan Tomašević.
