Osnovni znak bogatstva i višeg društvenog ranga bile su ekskluzivne i skupe dragocjenosti koje je bilo izuzetno teško nabaviti. I tokom srednjeg vijeka priapadnost visokom sloju se ogledala kroz posjedovanje raskošne odjeće, luksuznih predmeta ili po nošenju skupocijenog nakita kao vidnog elementa plemićke kulture i načina života. Posebno je nakit pokazivao društveni položaj, imovinsko stanje, stepen obrazovanosti vlasnika i njegov kulturni nivo. U srednjovjekovnoj Bosni su među plemićima naročito bili cijenjeni dijamanti i drago kamenje pa je Kraljevina Bosna u toku XV stoljeća, pa i ranije, posljedovala neku vrstu “obećane zemlje” za juvelire, draguljare, zlatare i općenito trgovce dragim kamenjem.
U oktobru 1390. godine u Dubrovniku se vodio spor oko velikog dijamanta kralja Tvrtka I Kotromanića. Tada je Dubrovčanin Dimitrije Benešić, u ime kralja Tvrtka izjavio da je “plemeniti muž” Jakov Grimani došao na bosanski dvor iz Venecije sa jednim dijamantom u namjeri da ga proda bosanskom kralju Tvrtku. Kraljev zastupnik je tvrdio da je Grimani prvobitno za dijamant tražio 16 000 dukata, a zatim da je spuštao cijenu sve dok ga konačno nije prodao za 400 dukata. Problemi su izgleda nastupili kada je kralj Tvrtko, isplativši stotinu dukata, naredio da se Grimaniju na ime ostatka duga isplata izvrši u olovu umjesto u gotovom novcu i to po trenutnoj cijeni po kojoj se prodavalo u Dubrovniku. Jakov Grimani je očigledno bio nezadovoljan ovim kraljevim postupkom, te se žalio mnogima u Dubrovniku, pa i pred mletačkom vladom, koja je, po svemu sudeći, Tvrtku poslala pismo moleći ga da riješi to pitanje. Kralj je zbog toga uputio Benešića u Dubrovnik sa dijamantom da ga tamo vrati Grimaniju, ukoliko bi mu ovaj isplatio 100 dukata dobijenih od protovestijara Žore.
Braneći se u ovom sporu, Jakov Grimani je izjavio da kralj i njegov poslanik nisu tačno prikazali situaciju. Tvrdio je da je on uistinu bio kod gospodina kralja s jednim dijamantom, teda mu je rekao kako je markiz od Ferare jednom prilikom za njega nudio 12 000 dukata. Prema njegovim riječima, on od kralja nije tražio 16 000 dukata, nego samo 3 500, a zatim da je cijenu spustio na 3 000. Na samom kraju je popustio i u dogovoru sa kraljem dao mu taj dijamant za 400 dukata, ali samo pod uvjetom da mu se isplati odmah i to u gotovini. Prisutnima je naveo i da kada je otišao na dvor da preuzme novac, “isti kralj ga je uvredljivo istjerao iz svog prisustva”. Grimani je pristao prihvatiti dijamant od Dimitrija Benešića, ukoliko mu se isplate troškovi i šteta u visini od 200 dukata, na što je od kraljevog zastupnika dobio odgovor da njegove instrukcije podrazumijevaju vraćanje dijamanta samo pod uvjetom da mu Grimani plati sumu od 100 dukata.
Ovo pitanje ostalo je neriješeno i nakon smrti kralja Tvrtka I Kotromanića. Iz jedne odluke dubrovačkog senata od 6. marta 1392. godine može se zaključiti da je spor izbio između Dimitrija Benešića i kralja Dabiše. Izgleda da je Benešić bio nestrpljiv da se riješi dijamanta kojeg je 21. avgusta 1392. godine predao knezu Stanoju Jelašiću, a koji je tada u Dubrovnik dolazio po kraljeve dohodke. Iz oba dokumenta saznaje se da je dijamant bio umetnut u pozlaćeni prsten.
Iako su bosanski vladari i vlastela imali istančan ukus za dijamante, čiji su bili veliki poznavatelji, izgleda da nisu imali mnogo sreće kada je u pitanju poslovanje sa ovom vrstom dragog kamenja. Naime, jedne prilike kada je herceg Stjepan Vukčić Kosača nabavljao neki nakit izbila je žestoka afera zbog lažnog dijamanta. Sporni predmet je na hercegovo insistiranje poslat na ispitivanje u Veneciju gdje je potvrđena hercegova sumnja da je u pitanju lažnjak. Paralela se, također, može povući između poslovanja kralja Tvrtka I i hercega Stjepana na dijamantima jer su obojica visoke iznose dragulja pokušali platiti u olovu. Kralju Tvrtku to nije pošlo za rukom, dok je herceg Stjepan prilikom obračuna svih dugova, flamanskom zlataru Ramboldu Wachteru, čije su izrađevine navedene u hercegovom testamentu, jedan dio troškova platio u olovu.
