Još u avgustu 1591. godine, bez objave rata, bosanski beglerbeg Hasan paša Predojević napada Sisak ali je nakon četiri dana borbi poražen. Ipak, napadi su se nastavili pa je Hasan paša zauzeo Ripač na Uni, a u junu 1592. godine i Bihać. Da bi mu stao u kraj hrvatski ban Toma Bakač 19. jula 1592. godine dočeka osmanske snage, koje su činili većinom Bošnjaci, kod Petrinje sa oko 3 000 ljudi. Međutim, Bakač je doživio težak poraz uz gubitak oko 2 000 ljudi. Nakon toga je stavio pod opsadu Sisak, ali je već nakon 5 dana podigao opsadu, zbog nadolazeće zime.
Tokom cijelog zimskog perioda 1592 – 1593. godine, Hasan paša Predojević vrši vojne pripreme, dovodeći tešku artiljeriju i gradeći most preko rijeke Kupe. U proljeće 1593. godine sa oko 10 000 vojnika Hasan paša prelazi preko rijeke Kupe u cilju novog napada i zauzimanja Siska. Nakon što je zauzeo Drenčinu utaborio se na desnoj obali rijeke Kupe. Tu je očekivao i vojnu pomoć koju mu je obećao beglerbeg Rumelijskog ejaleta Sijavuš paša. Obzirom da je u međuvremenu došlo do imenovanja novog velikog vezira u Istanbulu – Sinan paša na mjesto novog beglerbega Rumelijskog ejaleta postavi svog sina Mehmed pašu. Pošto je rumelijska vojska morala čekati novog beglerbega, Hasan paša odluči samostalno povesti vojnu akciju protiv Siska.
Odbranu Siska je činilo svega 800 ljudi kojima je zapovijedao Matija Fintić. Uvidjevši da će grad zapasti u krizu ukoliko ne dođe pomoć, hrvatski ban Toma Erdolija i austrijski pukovnik Andreas Auersperg dođoše u pomoć gradu 21. juna sa oko 5 000 konjanika, uglavnom banskih i krajiških četa.
Osmanski hroničar Mustafa Naim bilježi da je Hasan paša Predojević poslao svog iskusnog vojskovođu Gazi Memi bega da izvidi položaje neprijateljske vojske. On je izvjestio da je bolje da ne napadaju Sisak, jer je neprijateljska vojska bolje opremljena te da bi napad mogao završiti fatalno. Naim pripovijeda da je Hasan paša tada oštro odgovorio: “Ti si prokleti nesretnik koji se boji borbe”.
Dana 22. juna 1593. godine Hasan paša prijeđe na lijevu obalu rijeke Kupe i prvi napade protivničku stranu. Međutim, habsburška vojska istovremeno krenu u žestok udar i nakon šest sati žestoke borbe potpuno razbi prve osmanske linije, nakon čega je osmanska vojska bila prisiljena da se povuče natrag prema rijeci Kupi. Glavnina osmanske vojske se uskoro našla u kutu između rijeke Odre i Kupe. Uhvaćeni u sredinu između dvije habsburške vojske, Osmanlije su se panično počele povlačiti preko rijeke Kupe. Time se glavnina vojske, uključujući i većinu komandanata, utopila u rijeci. Toga dana život je izgubilo oko 7 000 komandanata i vojnika iz cijelog Bosanskog ejaleta. Među poginulima bio je i Hasan paša Predojević.
Obzirom da je nakon Bitke kod Siska stradao cijeli spahijski red iz Bosanskog ejaleta, time su i zemljišni posjedi bosanskih spahija ostali bez vlasnika. Na molbu preživjelih i članova porodica poginulih bosanskih spahija, sultan je naredio da se posjedi izginulih spahija podijele članovima njihovih porodica. Time je nastao novih vid agrarnih odnosa nazvan odžakluk – timar, koji je bio jedinstven u Osmanskom carstvu i vezan samo za prostor Bosanskog ejaleta. Nikada do tada zemljišni posjedi spahija nisu bili nasljedni niti u jednoj osmanskoj provinciji.
