Prvi neposredni dodir Osmanlija sa Bosnom dogodio se 1386. godine, kada je manji broj osmanskih četa dopro do doline Neretve. Opasnost nije bila velika, jer su došli pred kraj jeseni i u neznatnom broju, kada su Osmanlije već okončavali svoja ratna dejstva. Znatno ozbiljniji osmanski napad se dogodio dvije godine kasnije.
Već početkom avgusta 1388. godine u Bosni se osjeća opasnost od osmanske invazije. Dubrovčani upućuju poslanika Đurđu Stacimiroviću, zetu srpskog kneza Lazara, koji ga upozorava o nadolazećoj osmanskoj sili, a bosanskim velikašima savjetuju da se sklone kod njih u Dubrovnik ili Ston. Udar je bio vjerovatno predviđen i na Dubrovčane, međutim oni su se izvukli vještim pregovaranjem.
Osmanlije su se na granici pojavile već 20. avgusta, ali bosanska vojska nije poduzimala nikakve manevre, te ih je pustila da prodru sve do Bileće. Do konačne bitke je došlo kod Bileće, 27. avgusta 1388.godine. Bosansku vojsku je predvodio generala (vojvode) Vlatko Vuković i Radič Sanković, a osmansku Lala Šahin paša. Na strani Osmanlija učestvovalo je i nekoliko četa Đurđa Stacimirovića.
Prema mišljenju Mavra Orbinia osmanska vojska je brojala oko 18 000 vojnika, dok je bosanska bila znatno manja sa svega 7 000 vojnika. Ipak, u konačnici Osmanlije su doživjele težak poraz, kojim je obustavljen njihov daljnji prodor prema Evropi, dok se zapovjednik Lala Šahin paša jedva izvukao.
Gubici bosanske vojske su bili neznatni. Dokaz održavanju ove bitke je natpis na stećku vojvode Vlatka Vukoviće u Boljunima kod Stoca na kojem piše: “Ase leži dobri čoek Vlatko Vuković. Vojvoda Vlatko je prvi pobijedio Turke kod Bileće 27. avgusta 1388…”
