Početkom maja 1463. godine ogromna osmanska vojska na čelu sa sultanom Mehmedom II el Fatihom kreće preko Skoplja, Vučitrna i Sjenice prema bosanskoj granici. Nakon što je prešao Drinu u blizini Višegrada, i porazio vojvodu Tvrtka Kovačevića, sultan se uputio prema tzv. Pravoj Bosni, gdje se nalazila prijestolnica Bobovac.
Čete na čelu sa Mahmut pašom stigle su pred Bobovac 19. maja 1463. godine, a dan kasnije stigao je i sultan. Bosanski kralj Stjepan Tomašević se u to vrijeme nalazio u Jajcu, pa je odbrana Bobovca bila povjerena bosanskom vojvodi Radaku. Sultan je procijenio da je grad dobro utvrđen i opskrbljen osnovnim životnim namirnica, te se kao takav mogao braniti i do dvije godine. Zbog toga naređeno je izljevanje teških topova kako bi se uništili čvrsti bedemi grada. Međutim, to mu nije bilo potrebno. Neočekivano, vojvoda Radak mu je već treći dan opsade predao grad bez borbe. Nije poznato šta je tačno navelo Radaka da izda kralja i preda glavni grad Bosne u ruke Osmanlija. Po narodnom predanju to je uradio zbog novca koji mu je ponuđen. Stvarni razlog predaje grada, bez sumnje, je druge prirode. Prema zabilježenim narodnim predajama Radak je bio bogumil, koji se radi bojazdi za vlastiti život izjašnjavao kao katolik. Naime, izvještaji govore da se još 1459. godine bosanski kralj Stjepan Tomaš žalio da se ne može sam boriti protiv Osmanlija jer se njegovi podanici (bogumili) rado okreću Osmanlijama. Možda se jedna od tih tvrdnji odnosi i na samog Radaka, koji kaže da je Tomaš davao tvrde gradove ljudima koji nisu bili dostojni povjerenja, a među njima su bili čak i bivši bogumili.
Brzi prodor Osmanlija i neočekivan pad Bobovca izazvao je pomutnju u narodu i nije bilo vremena za bilo kakvu energičniju akciju protiv osmanske sile. Pad Bobovca je najviše iznenadio bosanskog kralja. Vijest ga je zatekla u Jajcu, gdje se više nije osjećao sigurnim, te je krenuo na zapad ne bi li usput sakupio nešto vojske sa kojom bi pružio otpor. Već je bilo kasno za to. Za petama mu je bio Mahmut paša sa svojom lahkom konjicom, kojeg je sultan nakon Bobovca poslao prema Jajcu, čim je saznao da se tamo nalazi kralj.
