Rodom iz Bosne, Jakub paša Hadum Bošnjak, se smatra prvom ličnošću sa naših prostora koja se istakla kao bitan faktor Osmanskog carstva. Osim što je značajan njegov ratni put, značajni su i njegovi pjesnički poduhvati. Na mjesto bosanskog sandžak bega dolazi u martu 1490. godine, a u tom svojstvu je odnio blistavu pobjedu protiv hrvatskih plemića na Krbavskom polju, što je označilo početak osmanskih prodora u današnju Hrvatsku. Kada je početkom devedesetih godina XV stoljeća osmanski sultan Bajazit II usredotočio domen svoje vanjske politike prema Ugarskoj, okosnicu tih borbi je činio Jakub paša. Udruživši se sa smederevskim i kruševačkim sandžak begom, Jakub paša je pokrenuo žestoku ofanzivu na Ugarsku.
Nakon neuspješnog vojnog pohoda iz 1491. godine, kada je njegova vojska doživjela poraz, Jakub paša u ljeto 1493. godine sa 8 000 bosanskih akindžija pokreće vojni pohod prema sjeverozapadu. Preko rijeke Une i Kupe, prodire sve do Celja, Tuja i Donje Štajerske, plijeneći i harajući. Prilikom povratka u Bosnu, u avgustu, opustošio je i zapadnu Hrvatsku. Kod prijevoja Sadbar, put mu je bio zakrčen drvljem i kamenjem, a uz to je bio opkoljen i hrvatskim plemićima, pod komandom hrvatskog bana Emerika Derenčina. U međuvremenu su se Frankopani, koji su bili u svađi sa Emerikom, izmirili sa njim pred osmanskom opasnošću, te su u zajedničkom pohodu zauzeli Senj. Obzirom da se našao u okruženju, Jakub paša ponudi otkupninu kako bi se nesmetano povukao prema Bosni. Hrvatski plemići su u zamjenu tražili da Jakub paša oslobodi sve kršćanske zarobljenike i da im preda sav ratni plijen. Ipak, Derenčin je bio nesiguran pred osmanskom silom, pa je htio pristati na Jakub pašinu ponudu. Frankopan se na takvu odluku povukao kako bi spasio život sina i brata. Tako nije došlo ni do bilo kakve nagodbe, pa je Jakub paša isjekao šumu i prokrčio sebi put, te optužio Derenčina da je sabotirao primirje. Uvrijeđen time, Derenčin donese odluku da Jakub pašu izazove u bitku na otvorenom polju, zvanom Krbava.
I pored činjenice da su obje strane po brojnosti bile gotovo izjednačene, Osmanlije su zbog svoje lahko pokretljive konjice bile u velikoj vojnoj prednosti. Kreirajući manevar, osmanska konjica je 9. septembra 1493. godine krenula u napad. Akindžije su sa lahkoćom sa tri strane okružile tešku hrvatsku konjicu, koja je predstavljala osnovu hrvatske vojske, te odmah likvidirale nekoliko zapovjednika hrvatske vojske. Hrvatska vojska je u konačnici potpuno razbijena a zarobljena su sve tri Derenčina. Od trojica Frankopana, jedan je poginuo, drugi je zarobljen, a treći se uspio spasiti bijegom. Brat i sin od Derenčina su pogubljeni dok je on poslan u Istanbul gdje je izveden pred sultana Bajazita II, kojeg je sultan, i pored velike drskosti, protjerao na jedan otok gdje je umro nakon tri mjeseca.
Jakub paša je izvijestio sultana da je na Krbavi poginulo 9 000 hrvatskih plemića i vojnika, dok ih je 11 000 zarobljeno. Savremeni hrvatski izvori su spomenuli brojku od čak 13 000 poginulih Hrvata, dok je hrvatski ljetopisac i franjevac, Ivan Tomašić zapisao da je tim događajem “propalo čitavo plemstvo Hrvatske”. Osmanski historičari bitku porede sa Bitkom na Kosovu, iz razloga što je Jakub paša sa svojim Bošnjacima na Krbavi otvorio drugo krilo kapije koja je Osmanlije izvela na put prema srednjoj Evropi, koju će ugrožavati narednih 300 godina. Poslije ove velike pobjede Jakub paša je pozvan na osmanski dvor gdje mu je uručena velika novčana nagrada, odlikovanje, visoki konj sa zlatnom opremom i skupocjena carska sablja. Nakon toga je unaprijeđen u rang Rumelijskog beglerbega, a 1497. godine je postao i veliki vezir. Umro je u Solunu 1501. godine.