Husein kapetan Gradaščević je rođen 1802. godine u Gradačcu. Roditelji su mu bili Osman kapetan i Melek hanuma. Obzirom da su historijski izvori o njegovom djetinjstvu i mladosti poprilično oskudni, glavni izvor se crpi iz tradicije njegove porodice, i manjeg broja lirskih i epskih narodnih pjesama o Huseinovom djetinjstvu. Jednu lirsku pjesmu o njegovom rođenju je objavila Aiša Softić.
U njoj je nagovješteno njegovo rođenje i predskazanje o njegovoj velikoj historijskog ulozi. Rođen je u porodičnoj kući Gradaščevića, koja se nalazila nedaleko od tvrđave. Ostalo je zapisano da je volio igru vani pa je zbog toga veoma mali period vremena provodio u kući.
Odrastanje u periodu burnih političkih događaja, gdje su Bošnjaci za Osmanske interese ratovali i gušili srpski ustanak, kao i pogubljenja bošnjačke elite od strane osmanskih vezira, značajno će utjecati na profiliranje Huseinovog razmišljanja. Značajan utjecaj je imala i obnova gradačačke tvrđave koja će krajem XVIII i početkom XIX stoljeća dobiti svoj prepoznatljiv izgled, a čiji su kapetani bili članovi Huseinove rodbine uz koje je odrastao pa mu je i tvrđava prirasla srcu.
U vrijeme odrastanja otac, Osman kapetan, i braća, Murat i Osman, su mu pričali o borbama protiv pobunjenih Srba i drugim značajnim događajima tog vremena. Bez sumnje te slavne priče, o bošnjačkim junacima i herojstvu Bosne, znatno su utjecale na njegov razvoj. Stanovnici Gradačca su ga opisivali kao lijepo vaspitanog dječaka, za što posebnu zaslugu ima njegova majka, Melek hanuma.
Husein je veoma rano ostao bez roditelja. Otac mu je umro kada je imao svega deset godina. Iako je akademik Hamdija Kreševljaković tvrdio da mu je majka umrla prije oca, na osnovu novijeg istraživanja, jedan dokument iz 1829. godine dokazuje da je ona tada bila živa. Ipak, ono što je sigurno, Husein kapetan je odrastao i vaspitao se uz svog najstarijeg brata Murat bega, iskrenog, poštenog i pravednog kapetana koji je prezirao korupciju i nasilje, te iz dna duše mrzio spletke i klevete, a u svakoj prigodi štitio raju i sirotinju od nasilnika i gulikoža. Na osnovu opisa njegovog brata mogli bismo zaključiti da je i Husein kapetan naslijedio ove manire.
Nije poznato kada je Husein počeo učiti pisati, ali je poznato da je osnovno obrazovanje stekao kod Mula Mestvice, koji je 1818. godine bio privatni pisar njegovog brata Murat kapetana. Mestvica je Huseina hvalio kao darovitog dječaka. Pored Mula Mestvice obrazovanje je dobijao i od dvojice derviša, ali nije poznato da je Husein ikada bio dio nekog derviškog reda. Međutim, ostalo je zapisano da je bio veoma pobožan čovjek koji je često učio Kur'an i nije preskakao obavljanje molitve. Također, kada je 1831. godine izabran za beglerbega naredio je popravak svih džamija i mekteba, a tamo gdje mekteba nije bilo naređena je njihova gradnja. Pored ovoga, naredio je i strogo izvršavanje vjerskih obreda (namaza), a oni koji to ne budu činili trebaju biti kažnjeni. Na osnovu ovoga možemo zaključiti da bio “oštar” po pitanju vjerskih propisa.
Husein je bio veoma privržen svojoj porodici. Veoma rano se oženio Hanifom, sestrom derventskog kapetana Mahmud bega. Nije poznato kada je svadba bila, ali vjerovatno vrlo rano, jer je Husein kapetanov sin Muhamed beg, 1831. godine već bio odrastao dječak od desetak godina. Osim sina Husein je imao i kćerku Šefiku, koja se rodila u vrijeme njegovog progonstva u Osijeku 1832. godine. O njezinoj sudbini ne znamo puno. Vjerovatno je tokom pedesetih godina XIX stoljeća otišla u Istanbul sa svojom majkom Hanifom, gdje im se gubi svaki trag.
Josip Eugen Tomić u svom romanu “Zmaj od Bosne” navodi da je Husen bio zaljubljen u kćerku bega Zaimovića iz Brčkog, Mejru kao i to da je imao ljubavnicu, kćerku austrijskog oficira, Mariju. Ipak, ovakvi podaci nemaju nikakvu historijsku potvrdu. Za Huseina se može reći da je vodio skroman život vjernika, iako ima i određenih podataka da se znao bahatit svojim bogatstvom. Nije posjedovao harem, što naslućuje da je bio veoma vjeran svojoj supruzi.