Posljednja četvrtina XIV stoljeća predstavlja najznačajniji period srednjovjekovne historije Bosne i Hercegovine. Banovina Bosna je krunidbom Tvrtka I Kotromanića 1377. godine postala kraljevina, a prvi bosanski kralj je granice proširio na istok i zapad. Time je Kraljevina Bosna neizbježno stajala na putu Osmanlija i njihovog prodoru u srce kršćanske Evrope. Dva osmanska napada na Kraljevinu Bosnu, 1386. i 1388. godine, završila su katastrofalno po njih, poslije čega su oni pažljivije pristupali problemu. Smrću kralja Tvrtka I nastupaju prvi problemi za srednjovjekovnu Bosnu. U Bosnu se sve više upliću susjedne sile, prvenstveno Ugarska pod čijim nadzorom dolaze novi vladari na vlast. Tvrtka je zamijenio kralj Dabiša, koji je vladao do 1395. godine, nakon čega na vlast u Bosni dolazi njegova udovica kraljica Jelena, koja je vladala do 1398. godine. Jedan od zanimljivijih događaja iz njezine vladavine je osmansko – srpski napad na Kraljevinu Bosnu 1398. godine o kojem imamo veoma malo podataka.
Istovremeno se u Osmanskom carstvu uzdizao novi moćni sultan, Bajazit I (1389 – 1402), koji je bio u procesu konsolidiranja snage u svojoj državi i usmjeravanja brojnih državica na prostoru Anadolije i Balkana pod jarama osmanske politike. Brojni brzi napadi doveli su do stavljanja takvih državica pod osmansku sferu utjecaja. Jedan od takvih napada izvršen je i na Kraljevinu Bosnu 1398. godine. Najranije informacije koje govore o velikom grupisanju osmanske vojske na granicama Bosne u cilju napada imamo iz decembra 1397. godine kada pojedine bosanske istaknute ličnosti i plemići traže dozvolu od Dubrovčana da se sklone unutar zidina Dubrovnika i grad Ston zbog svoje sigurnosti. Iako se u ovom dokumentu ne spominje razlog traženja utočišta, već u narednom dokumentu iz januara 1398. godine, se potvrđuje da je razlog tome očekivani osmanski napad. Istog mjeseca i Dubrovčani pripremaju odgovarajuće mjere kako bi se osigurali njihovi trgovci i roba, tako da je odobreno da se oni povuku iz trga Drijeva u Ston “zbog straha od Turaka”. Drijeva je bio veoma lahak plijen za osmansku lahku konjicu – akindžije, jer se nalazio na otvorenom i ravnom području. Krajem januara Dubrovčani u Drijeva šalju veći broj naoružanih ljudi kako bi zaštitili Ston i ljude koji su tamo ostali. Iako Dubrovčani i Ston nisu bili meta napada, veoma je lahko zaključiti da je osmanska vojna operacija bila usmjerena protiv bosanske teritorije, koja se naslonjala na dubrovačko zaleđe. Više uvida u ovu akciju imamo iz pisma od 27. januara 1398. godine kada Dubrovčani nude Đurađu Stracimiroviću, gospodaru Zete, kuću u gradu za svoju ženu i porodicu kako bi se zaštitio od osmanske vojne aktivnosti. Ipak, zbog složene prirode, navedeni izvori daju samo kratak opis napada, bez ikakvih dodatnih opisa o njezinom pokretu i brojnosti. Italijanski pisar Andrea iz Bolonje navodi da se u “januaru 1398. godine okupilo mnoštvo Turaka i Srba, kojima je komandovao Sin Pašajta, upao je u Bosnu, opljačkao je, a na povratku je najveći dio ove vojske preminuo zbog ekstremne prehlade”. Uspomenu na napad je sačuvao i Konstantin Filozof u svojoj biografiji. Prema njegovoj priči, sultan Bajazit je poslao svoje sinove i mnoštvo vojnika “protiv Bosne, gdje im se pridružio princ Stefan, ali su patili zbog teških zimskih uvjeta i velikog snijega”. Zapisao je također zapisao da je “taj snijeg bio toliko veliki i izazvao tolike probleme da vojnici nisu mogli da zapale vatru koja će ih zagrijati”. Konstantin Filozof za ovaj neuspjeh optužuje princa Stefana, ali ne spominje njegovu ulogu u vojnoj akciji.
Iako se čini da je napad doživio kolaps krajem januara, sumnjivi Bošnjani i plemići su i dalje tražili utočište u Dubrovniku tokom prve polovice februara. Siguran znak da je opasnost prošla je odluka Savjeta Dubrovčana od 17. februara da se vojnici povuku sa svoje dužnosti iz Stona. Postoje nagovještaji da je ovaj iznenadni napad zapravo povezan sa narednim događajem, kada u aprilu dolazi na vlast novi vladar, kralj Ostoja podržan od strane Osmanlija. U junu 1398. godine ugarski kralj Sigismund piše Trogiru da sprema vojni pohod protiv Bosne, tvrdeći da se “vojvoda Hrvoje, najvažnija politička ličnost u zemlji, pridružio neprijateljima krščanstva, odnosno Turcima”. Možemo zaključiti da je osmansko – srpski napad na neki način promijenio političko okruženje Kraljevine Bosne. Transformacija odnosa prema Osmanlijama dovela je do toga da oni od tada postaju bosanski saveznici i saradnici u velikoj borbi protiv ugarskog kralja Sigismunda, sve do Bitke kod Ankare 1402. godine kada doživljavaju novu transformaciju.
