Da bi se oslobodio od dubrovačke uvozno – izvozne trgovačke dominacije i osamostalio bosansku privredu, prvi bosanski kralj Tvrtko I Kotromanić 1382. godine osniva grad Novi (današnji Herceg Novi u Crnoj Gori). Prilika za to mu se ukazala kada je 1378. godine proširio srednjovjekovnu bosansku državu na prostor Trebinja, Konavla i Dračevice, čime je srednjovjekovna Bosna izbila u Bokokotorski zaliv, koji je predstavljao najpogodnije mjesto za izgradnju luke i podizanje vlastite mornarice. Pored Novog, kod Počitelja je počeo graditi i još jedan grad – Brštenik, koji je zajedno sa Novim trebao da služi kao brana novog trgovačkog središta, izlaska Bosne na more. U Bršteniku je izgrađeno brodogradilište, a Tvrtko je od Mletačke tražio da mu ustupi dva naoružana broda, dok on ne izgradi svoje, ali je Mletačka to odbila. Proces izgradnje grada je tekao veoma brzo. U septembru 1382. godine, nakon pet mjeseci, okončan je rad na jednoj tvrđavi, na samom ulazu u Boku Kotorsku. Nakon toga, u blizini rijeke Sutorine, naredio je izgradnju trga soli. Prvih dana avgusta došli su i prvi brodovi natovareni solju, koja je trebala biti glavni artikal trgovine. Tvrtko je ovu so nabavljao iz Zadra, što je razljutilo Dubrovčane koji su imali monopol nad trgovinom solju, pa su oni počeli prisilno otkupljivati zadarsku so, zaustavljajući zadarske brodove koji su plovili prema luci u Novom. Dubrovčani su intervenisali i kod Ugara tražeći da ne šalju so i vino u Novi, te da kraljica Marija interveniše, što je i učinjeno pa je kralj Tvrtko bio primoran da se poveljom od 2. decembra 1382. godine odrekne svojih nauma i zatvori trg soli u Novom. Ipak, ova povelja nije potpuno obustavila promet robe, pa su se Dubrovčani i dalje, povremeno, žalili na “nezakonite” radnje prodaje i kupovine soli.
Smrću kralja Tvrtka I 1391. godine Novi dolazi pod vlast Sandalja Hranića, koji je u Hercegovini ustanovio vlast porodice Kosača. Prvi incident se desio već u decembru 1403. godine, kada je nekoliko dubrovačkih brodova pokušalo ometati promet na bosanskoj obali u Boko Kotorskoj. Međutim, ono što nije uspjelo Dubrovniku jeste Mletačkoj koja je 1435. godine započela pregovore da, milom ili silom, zagospodari Novim. Iste godine umro je Sandalj pa je Novi pripao hercegu Stjepanu Vukčiću Kosači. Da bi spriječio napad Mletačke, Stjepan se 1445. godine obratio za pomoć aragonskom kralju Alfonsu, koji je poslao 24 vojna broda prema Novom. Osjetivši se sigurnim Stjepan u Novom 1449. godine, uprkos protivljenju Dubrovnika i Kotarana, otvara tvornicu tekstila, te iz okolice Trebinja naseljava veći broj stanovništva u Novi. Kotarani su se tada žalili Dubrovčanima da je odlazak stanovnika Kotara u Novi toliki da bi kroz par godina došlo u pitanje samo postojane mjesta. Ipak 1451. godine došlo je do Konavolskog rata između Stjepana i Dubrovnika, a Novi se našao u centru zbivanja, jer su Dubrovčani željeli da ga zauzmu zajedno sa Trebinjem. Dubrovčani su uspjeli da presjeku putnu komunikaciju između Trebinja i Novog, što će znatno utjecati na trgovinski rast Novog. Kralj Alfonso Stjepanu 1452. godine dopušta da za svoju ličnu upotrebu može uvesti namirnica u vrijednosti od 2 000 dukata bez naplate carine, čime je faktički spašena trgovina Novog. Naredne godine su otpočeli i mirovni pregovori, prema kojem je stanovnicima Novog dozvoljeno da dolaze u Dubrovnik i trguju. Time su obezbijeđene pretpostavke za daljnje jačanje Novog.
Kada su Osmanlije 1465. godine zauzele veći dio Hercegovine, prijetila je opasnost i po sam Novi. Zbog toga je Mletačka pred grad uputila lađu. Sam Stjepan je ugarskom kralju Korvinu ponudio Novi i druge svoje gradove, u zamjenu za Zagreb i okolicu, ali je to odbijeno. Osjetivši da se bliži kraj njemu i njegovim posjedima, Stjepan ponudi Mletačkoj Risan i grad Novi, u zamjenu za posjed na Draču i kuću u Splitu, sa uslovom da se ponovo vrati u Boku kada se prilike poprave. Niti do toga nije došlo, a Stjepan je 22. maja 1466. godine umro u Novom. Grad je naslijedio njegov mlađi sin Vlatko, obzirom da je stariji Vladislav prišao Osmanlijama a potom Mlečanima. Vlatko se pokušao izboriti da napuljski kralj Feranto uzme u zaštitu Novi, ali se Mletačka umiješala te se stavila kao zaštitnica Novog. Već 1467. godine počinju prve čarke sa Osmanlijama. U tim okršajima čak je zarobljen i osmanski princ Ahmet, ali zbog nemogućnosti vođenja borbe protiv moćne carevine, 1469. godine Vlatko se pokori sultanu Mehmedu II, koji mu je ostavio u posjedu Novi, Risan i još dva druga grada.
Ipak, nakon propalog pohoda Osmanlija na Rim, preko Otranta i smrti Mehmeda II, postavilo se pitanje osmanskog preuzimanja ostatka Hercegovine – tvrđave i luke Novi. Da bi osigurao vojsku na drugim ratištima, novi osmanski sultan Bajazit II naređuje hercegovačkom sandžak begu Ajas begu, da zauzme Novi. U novembru 1481. godine došlo je do opsade grada, u čijoj gornjoj kuli se nalazila ugarska posada od 400 vojnika, dok je u donjoj bio sam Vlatko. I pored minimalne pomoći Napulja i Ugara od 1 000 vojnika i dva broda, Vlatko se malo prije 14. decembra 1481. godine odlučio predati Osmanlijama. Vlatko je pristao da Osmanlijama preda svoju kulu i da sa porodicom pređe u Istanbul. U grad je tada ušlo 2 000 Osmanlija, dok su se napuljske galije povukle sredinom januara. Sama borba za grad je okončana 28. januara 1482. godine, kada je pala i gornja kula grada.
Time je Novi došao pod osmansku vlast, odnosno nalazio se u sastavu Hercegovačkog sandžaka narednih 146 godine, tj. sve do 1687. godine kada su ga tokom Bečkog rata zauzeli Mlečani poslije izdaje dijela vojske koju su činili albanski katolici. U navedenom periodu osmanska vlast je prestala jedino u periodu od 1538. do avgusta 1539. godine kada je bio pod kraćom špansko – mletačkom upravom. Osmanlije su u tom periodu radile na orijentalnoj urbanizaciji grada, pa su nastali Gornji i Donji Novi. Također, i tokom njihove uprave predstavljao je značajnu vojnu i trgovačku luku.
