I nakon raspada robovlasničkog sistema, ropstvo se održalo i tokom srednjeg vijeka, sve do XII stoljeća, a i poslije s tim što je imalo drugačiju ulogu. Iako su crkvene i državne vlasti zabranjivale i radile na suzbijanju ropstva, prećutno su puštali da se robovi drže kao svojina i da se sa njima trguje. Srednjovjekovna Bosna, koja je u kršćanskom svijetu smatrana heretičkom zemljom, predstavljala je bogat izvor za nabavku roblja, a glavni trgovac robljem je bila Dubrovačka republika i pored činjenice da je izdavala stroge naredbe o sprječavanju trgovine “ljudskim mesom”. Za prekršitelje ovakvih naredbi predviđena je kazna u trajanju od 6 mjeseci zatvora u tamnici i 25 perpera kazne za svaki slučaj, s tim da su od kazne bili izuzeti dubrovački građani koji su robove kupovali za “svoje potrebe” tj. za obavljanje kućnih poslova. I u Bosni je trgovina robljem načelno osuđivana, ali se ona veoma često nije sprovodila. Naziv koji se u srednjovjekovnoj Bosni koristio za roba je bio “čeljad” ili “otrok”. U Bosni se prvi puta spominju 1180. godine, kada je papin poslanik Tebald uputio banu Kulinu zahtjev da mu, u znak poštovanja, pošalje “dva roba”.
Od druge polovine XIII stoljeća roblje se često spominje kao poklon ili predmet kupoprodaje. Jedan dubrovački podatak iz 1279. godine spominje “dvije robinje koje su bile (vlasništvo) gospodina bana bosanskog”. Ako uzmemo u obzir godinu, onda možemo zaključiti da je u pitanju ban Prijezda. Isti vladar je 1281. godine dubrovačkoj vlasteli poklonio jednog svoga roba. Jedna robinja je izjavila 3. novembra 1382. godine, pred dubrovačkim vlastima, da je kupljena u Konjicu “od Ivana, carinika gospodina kralja bosanskog” i prodana u Dubrovnik; drugam da ju je njen vlasnik 11. jula 1392. godine kupio u Bršteniku “od Stojsave, kćeri kralja Dabiše”. Carinik vojvode Stjepana Vukčića Kosače prodao je 3. decembra 1436. godine, za njegov račun jednu njegovu robinju koju je vojvoda bio otkupio od Turaka”. Među najpoznatijim trgovcima robljem u Bosni je bio dubrovčanin Žore Bokšić, koji je u Bosni vršio funkciju zastupnika carine i kraljevog protovestijara.
U položaj roba se dolazilo na više načina, najčešće zbog dugova ili zbog neimaštine. U slučaju teške neimaštine prodavani su i članovi vlastite porodice. Također, drugi način je bio ratni plijen zadobijen u ratu ili uslijed unutrašnjih sukoba između feudalaca. Najčešća prilika za porobljavanje ljudi je pružana uslijed intervencije ugarskih kraljeva u Bosni. Prema jednom podatku iz 1248. godine, za vrijeme križarskog pohoda na Bosnu, odvedeno je iz zemlje više hiljada heretika. Sasvim je sigurno da je i jedan od razloga križarskih pohoda na Bosnu bilo i ugrabljivanje nove robovske snage, jer je Bosna smatrana antikršćanskim leglom, dok su heretici smatrani ljudima “niskog kvaliteta”. Jedan dubrovački plaćenik, koji je učestvovao u dubrovačko – bosanskom ratu 1403 – 1404. godine poklonio je robinju koju je zarobio u Bosni, “po pravičnom zakonu rata”, i to “u ratu koji” dubrovačka općina vodi protiv bosanskih heretika. Tokom rata protiv hercega Stjepana Kosače, 1451. godine, Dubrovčani su se pismeno obratili papi i tražili dozvolu da zarobljene hercegove podanike “oba pola mogu” – razumije se kao heretike – “prodavati hrišćanskim kupcima”. Dolaskom Osmanlija i sukoba sa bosanskom vlastelom, tokom prve polovine XV stoljeća, pojavljuju se i ratni razbojnici kojima je jedini zadatak bio da hvataju ljude, ženu i djecu te ih prodaju u roblje.
Kao tržište gdje se, javno ili skriveno, trgovalo robljem, najčešće se spominje lučki grad Drijeva na ušću Neretve, gdje se nalazila kolonija Dubrovčana. Iz Drijeva se roblje dalje upućivalo prema Dubrovniku, nakon čega i daljnje gradove mediterana. Prema jednom podatku iz 1417. godine iz Dubrovnika je za Siciliju otpremljeno 25 robova iz Bosne. U aktu o kupovini bi obično stajalo da je rob iz Bosne, ali je često navedeno i njegovo regionalno porijeklo. Tako su najčšeći bili robovi iz Usore, koja se od 1280. godine u spisima često spominje kao “glavni zavičaj robova”. U periodu od 1280. do 1284. godine najčešće su prodavani robovi iz oblasti Sane. Roblje je uglavnom nabavljano sa sela, a uglavnom su bila u pitanju ženska lica, dok su muška bila znatno manje zastupljena.
I pravni položaj roba u srednjovjekovnoj Bosni se razlikovao od njegovog položaja u ostatku Evrope, iz razloga što je njegov vlasnik sa njime mogao raspolagati kao sa svojom imovinom – mogao ga je prodati kao bilo koji drugi predmet. Također, on je bio nasljedna svojina. Djeca robova ostaju robovi njihovim gospodarima, tako da se vremenom pojavljuje i višak robova, pa vremenom i maloljetna djeca postaju predmetom trgovine. Pojava je bila i da se pred sudovima legalizuje njegov položaj. Tako imamo primjer robinje Radanke od 28. novembra 1374. godine koji je dao prisegu da će “služiti i pokoravati se svim njegovim (gospodarovim) nalozima kroz čitavo trajanje svoga života, te da može činit šta mu je volja kao sa svojom vlastitom stvari”. Kupoprodaja se zaključivala usmenom nagodbom, bez pravne procedure. Na dvorovima vlastele robovi su najčešće iskorištavani kao posluga u kućanstvu i dvorskom gospodarstvu. Bio je i slučajeva kada bi rob dobio na povjerenje i važniju funkciju, zahvaljujući svojim sposobnostima i zaslugama. Tako su mogli steći slobodu, pa čak postati i sitna vlastela. Tako imamo primjer Grubanca Hlapčića, koji je sastavljao povelje braći Sankovićima prilikom ustupanja Konavla Dubrovčanima, 11. aprila 1391. godine i koji za sebe kaže da je “rab župana Bjeljaka i vevode Radiča i niju dijak”. Herceg Vlatko Kosača, u ime sebe i svoje braće, izdaje 26. novembra 1468. godine potvrdu da je iz dubrovačkog depozita primio dio deponiranog novca “po našemu kućaniku, po Ivku dijaku”. I kraljica Jelena je 15. novembra 1397. godine u Dubrovnik poslalao kao svog opunomoćenika, “slugu našeg ukućanoga Tomaša Stanojevića da primi srpski i stonski dohodak”. Najveći položaj je dostigao rob Grupko Dobričević, sluga vojvode Sandalja Hranića, koji je u periodu od 1436. do 1451. godine vršio važne dilomatske misije u Dubrovniku i Veneciji. Navedeni primjeri dokazuju da je i u srednjovjekovnoj Bosni postojalo slučajeva kada su robovi uspijevali da se uzdignu i zasluže bolji položaj u gospodarevoj službi.
