Šeher ćehajina ćuprija koja spaja dvije obale Miljacke u Sarajevu, stara je koliko i višegradska. Obje su izgrađene kao dio Istanbulske džade, jedna da premosti Drinu, a druga na njenom samom kraju, kako bi se direktno moglo ući na Baščaršiju. Isti pjesnik im je sastavio i tarih. Na Šeher ćehajinoj ćupriji je zapisano: “Alija koga nazivaju Hafizadićem u ime Boga podiže ovo dobro djelo. Na ovaj način sagrađen most nisu vidjeli ni oni koji su mnogo svijeta prošli. Kad je most postavljen Hadi mu reče hronogramom: ‘Ovo je čudesan prijelaz”.

Zajedničko za oba mosta je čvrstina. I pored velikog broja silovitih poplava niti Sokolovićev most u Višegradu, niti Šeher ćehajina ćuprije na Miljackoj, nisu uništeni. Ipak, sarajevski most se po monumentalnosti ne može mjeriti sa višegradskim. On je imao samo pet luova i tri stupa sa oštrim kljunovima ledolomcima. Danas su ostala četiri luka. Odsječen je u vrijeme kada su vlasti kamenim zidovima krotile Miljacku da bi na njenoj obali načinili moderan kej nazvan po njegovom idejnom tvorcu: Apelova obala, a radnici prenosili ciglu po ciglu Inat kuće, prenoseći je sa desne na lijevu obalu. Ono po čemu Šeher ćehajina ćuprija prednjači nad višegradskim mostom je broj legendi i priča.

Šeher ćehajina ćuprija je prvi most u Sarajevu sagrađen za vrijeme osmanske uprave, najvjerovatnije na mjestu gdje se za vrijeme Kraljevine Bosne nalazila skela za prijelaz. Izgrađen je iznad vodenice kako bi spojio Nadmline s Alifakovcem. Tako se preko nje ulazilo u sami centar grada. Izgrađen je 1585. godine, a napravljen je od strane upravnika grada – šeher ćehaje. Prema tarihu bio je to “Alija koga nazivaju Hafizadićem”. Međutim, zabunu unosi jedan tekst objavljen 1881. godine u Sarajevskim novinama, u kojem autor teksta most na Bendbaši naziva Mustafa pašinom ćuprijom. Pojedini historičari tvrde da je most izgrađen i 1620. godine. Prema legendi most je gradio Hadži Husein Hodžić, što potvrđuju i historijski podaci. On je 1610. godine bio šeher ćehaja Sarajeva. Narod, pak, priča da je Hasanov sin jedinac Mustafa bio odličan trgovac. Toliko je često odlazio iz Sarajeva da ga se roditelji nisu imali prilike nagledati. Kako se jednom prilikom niti nakon godinu dana nije vratio kući Sarajevom su počele kružiti priče kako se zagledao u kćerku sultanovog terzibaše. Dio rodbine je tada počeo obilaziti razne bajalice u nastojanju da mu se napravi sihir koje će ga natjerati kući. Njegov otac je u konačnici, nakon što je uvidio da ništa ne pomaže, odlučio ostaviti spomen iza sebe pa poče graditi jedan hajr u nadi da će time olakšati sinov povratak kući. Mustafa se kući vratio tek kada je čuo da mu je otac umro gradeći ćupriju. Sa njim je u Sarajevo došla i terzibašina kćerka u koju se zaljubio. Kada su umrli narod da bi priči dao dokaze, Mustafu i njegovu suprugu smjesti u turbetu na Alifakovcu.

Među legende koje krase priču o Šeher ćehajinoj ćupriji je i ona o dijamantu i djevojci. Husein je u jedan od stupova mosta ugradio poveći dijamant. Ne prođe ni mjesec dana a ćuprija osvanu sa rupom u stupu, baš ondje gdje je bio dijamant. Tada se cijela kasaba digla na noge kako bi pronašli lopova. Kada ga je grupa mladića uhvatila, umjesto prevajenog hajduka, pred njima je stajao ćosavi mladić, siromašan u razdrljanim ritama. Mladići se tada zabrinuše jer su željeli da “Sarajevo ima legendu mimo svih, a takva sigurno neće biti ukoliko je dijamant ukrao siromašni mladić”. Oni ga nagovoriše da pred kadijom izjavi da je ukrao dijamant kako bi ga poklonio djevojci. Znali su da je kadija veliki ženskaroš i da će ga zasigurno osloboditi svake kazne. O dijamantu uopšte nisu razmišljali. Hoće li ga vratiti Hasanu ili njegovom sinu Mustafi? Ništa više nije bilo važno osim toga da imaju legendu, potpunu, bez vila, djevica i dojilja, onakvu kakvu nema ni jedan grad u cijelom Osmanskom carstvu.

Još jedna, poučna, priča je iznikla iz kamena ovog mosta. Jednog dana priznade sluga svom gospodaru kroz suze kako je najveći baksuz na svijetu. Ipak, gospodar nije imao razumijevanja pa ga je konstantno grdio i vrijeđao. Uz sve to mu dade otkaz i otjera ga od sebe. Tada sluga zaplaka i po prvi puta zamoli gospodara da ga ne ostavlja na ledini i da je on najveći baksuz na svijetu. On na kraju ipak odluči da ga zadrži, ali da dokaže istinitost njegovog priznanja. Prilikom odlaska na posao sluga je svakog dana prelazio preko Šeher ćehajine ćuprije. Jednog dana gospodar se prikrade do obale i, prije nego će sluga proći, postavi kesu s novcem nasred mosta. Sluga prođe a da se na kesu nije ni osvrnuo. Začuđen, gazda uze kesu dok neko drugi nije naišao te ode kući. Kada se sluga vratio, upita ga da li je na mostu vidio nešto neobično. Ovaj odgovori: “Toliko sam puta prešao preko njega da je za neizbrojati. Neki dan spomenuh pred jaranima pa dodah kako bih ga zatvorenih očiju mogao preći, i to sve po sredini, da ne diram kamen na ogradi. Oni mi se nasmijaše, a ja danas odlučih da probam prije nego ih izazovem na opkladu. I, bogami, gazda prođoh žmireći, s kraja na kraj, a da se ogradi nisam primakao ni za pedalj. Vjerujte mi, sve po sredini”. “Baš po sredini”, priupita gazda kroz smijeh i odluči ga ne otpustiti.