Jedan od najtežih perioda srednjovjekovne historije Bosne nastupio je početkom XV stoljeća. Smrću kralja Tvrtka I vlast preuzimaju slabašni kraljevi, a vlastela se sve više osamostaljuje. Takve prilike u prvom redu iskorištavaju Ugari, protiv kojih će Bošnjani u periodu od 1404. do 1411. godine voditi teške borbe za odbranu Kraljevine Bosne. Ugarski srednjovjekovni dokumenti svjedoče o brojnim likvidacijama Bošnjana, rušenju gradova, tvrđava, pustošenju, paljevini itd.
Ipak, daleko veći problem od ugarske navale su bili unutrašnji nemiri. Nestalo je svakog reda a zavladalo je bezakonje. Pljačke i ubojstva su bili redovita pojava, a organizatori nisu bili samo nepoznati razbojnici već i istaknuti ljudi. Tako je nećak kralja Ostoje, Vuk, ubio dubrovačkog trgovca Jakšu Bunića kod Visokog te mu uzeo svo zlato i srebro. Zaprepašteni takvim radnjama Dubrovčani pišu kralju Ostoji: “Hode naši po Turcijeh i po inijeh poganeh da nigdjer tolika zla našijem ne učiniše koliko tuzi.”
Daleko veći problem je nastupio kada su se u unutrašnje stvari Kraljevine Bosne pošle uplitate i Osmanlije, koje su u Bosnu došle 1413. godine na poziv hercega Hrvoja koji je pomoću njih nastojao ostati na vlasti. Dubrovčani već u junu 1414. godine izvještavaju da se “velika osmanska vojska nalazi na granici Bosne”. Hrvojev protivnik, Sandalj Hranić ih nije mogao spriječiti u prodoru pa su Osmanlije lahko prešle preko njegove teritorije i izbile na prostor gornjeg Vrbasa.
Pravu anarhiju u kojoj se našla Bosna početkom XV stoljeća iskoristile su Osmanlije da dodatno zavade bosanske velikaše između sebe, te na taj način olakšaju sebi posao zauzimanja Bosne. Sa jednom osmanskom vojnom se u avgustu 1414. godine pojavio i bivši kralj Tvrtko II Tvrtković, o kome se ništa nije znalo od 1409. godine. Vjerovatno se cijelo vrijeme nalazio na prostoru Osmanskog carstva, te se pojavio po Hrvojevoj želji da bi svrgnuo aktuelnog bosanskog kralja Ostoju, koji je i dalje bio vjeran ugarskom kralju Sigismundu.
Osmanlije su porodicu Radenovića uspjele pridobiti na stranu Tvrtka, ali su uz Ostoju stali Dubrovčani koji mu u martu 1415. godine isplaćuju uobičajeni dohodak. U Bosni je sve mirisalo na građanski rat između pristalica kralja Ostoje i Tvrtka II. Sve su to posmatrale Osmanlije, za koje Dubrovčani u dokumentu od 20. februara 1415. godine pišu “da su se treći put pojavili u Bosni”. Navodi se da Osmanlije nesmetano prolaze preko teritorije Bosne i pljačkaju na zapadu te da je od pljačke pošteđena Bosna koja im plaća danak.
Ugarski kralj Sigismund nije namjeravao da podrži takvo stanje u Bosni pa je prikupio ogromnu vojsku koja je sredinom juna 1415. godine ušla na prostor Usore i nastavila prema središtu Bosne. Sigismund se nadao da će pojava ogromne i moćne ugarske vojske kod bosanske vlastele izazvati paniku i da će se ona ponovo pridružiti Ugarima. Ipak, doživio je šok i nevjericu. Ugarima se nije pridružio niko, pa čak niti kralj Ostoja. Krajem jula došlo je do bitke sa Osmanlijama i bosanskom vojskom u kojoj su Ugari doživjeli težak poraz. Gotovo sva ugarska vojska i komandiri su izginuli ili zarobljeni. Jedan od zarobljenika, Ivan Morović koji je pao u bosansko zarobljeništvo je zamolio 1. avgusta 1415. godine, splitskog trgovca kod Zvečaja da pismom javi u Dubrovnik, a oni Sigismundu, kako je cijela Bosna ujedinjena protiv Ugara i da svi podržavaju Osmanlije. Prema Talociju od tada “za bosansku državu počinje… početak kraja”.
Ipak jedinstvo postignuto radi otpora Ugarima bilo je kratkog vijeka, pa je tako već 24. avgusta 1415. godine ubijen Pavle Radenović, jedan od najuglednijih bosanskih velikaša. Dan ranije vlastela se okupila na kraljevom dvoru u Sutjesci, gdje je vjerovatno dogovoreno mučko ubistvo Radenovića po dogovoru kralja Ostoje i Sandalja Hranića jer im se činio nepouzdanim u opredjeljivanju između Ugara i Osmanlija. Ubistvo je postalo povod za građanski rat – na jednoj strani su bili Pavlovi sinovi Petar i Radoslav, koji su uz pomoć Osmanlija ustali protiv ubica svoga oca. Da je došlo do ozbiljnih sukoba svjedoče dubrovački susjedi koji u oktobru 1415. godine šalju molbe Dubrovčanima da se sklone na njihov teritorij jer im je zemlja ugrožena uslijed borbi. Kao saveznici Osmanlija Pavlovići su došli do dubrovačke granice, gdje su nastojali, uz pomoć Osmanlija, spasiti imovinu svoga oca od otimačine i podjele. Glavnog neprijatelja su vidjeli u Sandalju Hraniću. Da je došlo do novih sukoba svjedoči podatak iz Dubrovnika jer je Malo vijeće naredilo 9. februara 1416. godine da se ojačaju odbrambene zidine prema Pavlovićima iako oni nisu bili neprijatelji.
U drugoj polovini 1416. godine, nakon gotovo godinu dana rata, osmanski sultan Mehmed I je nastojao da izmiri bosanske velikaše, koji su mu bili vazali. U Bosnu su stigla njegova dva izaslanika, a koliko je vlastela bila privržena Osmanlijama i slijepo im vjerovala dovoljno govori podatak da se bosanski stanak okupio bez nadležnosti bosanskog kralja, što nikada nije bila praksa. Vlastela se složila da mira ne može biti sve dok je kralj Ostoja na čelu države. Odlučeno je da se uhite i zatoče kralj Ostoja i knez Dragiša Dinjičić, a kralj Ostoja je optužen da je “zbog ubistva kneza Pavla pregazio vjeru gospodsku”. Obavješten šta mu se sprema kralj je pobjegao na jugozapad države, u primorje, gdje je imao dosta jakih pristaša. Time je propao i pokušaj pomirenja, dok su neprijateljstva nastavljena. Da je rat nastavljen svjedoči pismo Dubrovčana ugarskom kralju Sigismundu od 12. oktobra 1416. godine u kojem stoji da među bosanskim velikašima vlada veliko i krvavo neprijateljstvo prouzročeno ubistvom kneza Pavla. Nekoliko dana kasnije, 16. oktobra 1416. godine, istim tonom su javili i kraljici: “Bosna je skoro potpuno opustošena, velikaši između sebe spremaju potpuno istrebljenjenje”.
Krajem 1416. godine protiv sultana Mehmed I se diže njegov brat, te se osmanska vojska povlači prema Solunu. Dubrovčani 25. decembra 1416. godine izvještavaju da Osmanlija više nema u Bosni, ali da građanski rat i dalje traje te da se kralj Ostoja nalazi u blizini Dubrovnika gdje se nekako izmirio sa sinom Stjepanom i sa Pavlovićima. Sada su se svi okrenuli protiv Sandalja koga su Pavlovići smatrali glavnim odgovornim za smrt svoga oca. Kada su ga pritisnuli Sandalj se okrenuo Osmanlijama i priznao njihovu vlast. Došlo je do žestokih borbi između kralja Ostoje, Pavlovića i Radenovića sa jedne strane i ljudi odanih Sandalju Hraniću i tokom 1417. godine, čemu svjedoči dokument Dubrovčana od 26. avgusta 1417. godine u kojem piše da je bosansko kraljevstvo u uobičajnoj i velikoj neslozi. Trupe bliske kralju Ostoji su tokom ljeta 1417. godine od Sandalja zauzele Blagaj te potčinile Hum i Krajine. Kralj Ostoja je bio veoma blizu da zavede red na gotovo cijelim prostorom Kraljevine Bosne, ali mu to nije pošlo za rukom, jer je krajem 1418. godine umro u Bišću kod Blagaja. Time je propala posljednja sloga za vraćanje bosanskog srednjovjekovnoj jedinstva a Bosna će zapasti u period mraka i građanskih ratova koji će trajati sa kraćim prekidima sve do propasti Kraljevine Bosne 1463. godine.
