Iako je centar Huma (Hercegovine) u vrijeme Kraljevine Bosne bio Blagaj, gdje se iznad izvora rijeke Bune nalazio dvorac velikaša Stjepana Vukčića Kosače, i današnji Mostar je u to vrijeme imao izrazit značaj za život srednjovjekovne Bosne. Ipak, kao naselje se najviše razvija u prvom periodu osmanske vladavine kada je izgrađen Stari most. Prema dostupnim izvorima Mostar se prvi puta spominje u jednom spisu Dubrovčana od 3. aprila 1452. godine, u kojem oni pišu da se knez Vladislav, sin hercega Stjepana, njihova neprijatelja, odmetnuo od oca sa svojom majkom te da je zauzeo Blagaj, Tođevac, Vratar u Sutjeskoj, kao i dvije tvrđave na Mostu Neretve. Taj navod nam govori kako je na rijeci Neretvi postojao most sa dvije utvrde. Dvije godine poslije, 1. juna 1454. godine, napuljski kralj Alfonso I Aragonski u povelji u kojoj u zaštitu uzima hercega Stjepana nabraja njegove gradove i posjede. Uz navedeno, tu je i grad Most sa pripadnim mjestima.
Prvobitni most, kojeg spominju dubrovački trgovci, je bio od drvene konstrukcije koja je visila na čvrstim željeznim lancima. Pojedini autori navode da je 1466. godine ugarski kralj Matija Korvin na tome mjestu podigao kameni most, ali to ne bi moglo biti tačno iz razloga što tada nije bilo ni vremena ni uvjeta ali ni znanja za izgradnju pouzdanog kamenog luka. Kameni most je sagrađen tek 1566. godine, čemu svjedoči putopisac Evlija Ćelebija. Sa sigurnošću možemo tvrditi i da su u vrijeme odmetnutog hercegovog sina Vladislava na obalama rijeke Neretve postojale nadzorne građevine, odnosno kule, koje su stajale iznad lančanog mosta. Njihova funkcija je bila da osiguraju zaštitu i regulišu promet, jer je trebalo davati podršku trgovinskom i vojnom prometu. Kule su imale pozicije odakle se moglo gađati lukom i strijelom, a kasnije i vatrenim oružijem. Nije zabilježeno da su u prvoj fazi bile prilagođene i lahkom topništvu ili težim bacačima projektila drvene ili kamene konstrukcije.
U vrijeme Kraljevine Bosne bili su veoma česti vojni sukobi bili unutrašnjeg tipa, odnosno sukoba između bosanskih velikaša ili vanjskog, bili vanjskog, odnosno ugroženosti od neke strane sile. Stjepan Vukčić Kosača je ostao upamćen kao veoma ratoboran velikaš kojem nije bilo strano ugrožavati posjede susjednih velikaša, pa i stranaca. Njegova želja za moći ga je vjerovatno posvađala i sa sinom, koji se odmetnuo i zaposjeo dvije kule s mostom na Neretvi. Dubrovački ljetopisac Jakov Lukarić je u svojim Dubrovačkim analima zabilježio kako je Vladislav nakon svađe sa ocem zauzeo Blagaj a potom i Mostar sa tvrđavama na rijeci Neretvi, koje je sagradio 1440. godine Radigost, kućni upravitelj hercega Stjepana. Dodatak gost u imenu nam govori da je imao važnu ulogu u hijerarhiji Crkve bosanske, obzirom da mu je povjerena gradnja jednog tako važnog objekta. U povelji od 3. februara 1445. godine herceg Stjepan Radina naziva “starcem”, kao i Dubrovčani u jednom pismu iz aprila iste godine. Po Dubrovčanima to bi bio Radin Burković, osoba u službi Kosača, a kroz službu vjerovatno nadglednik radova. Mostar je, dakle, prvobitno bio trgovačko a zatim i vojno čvorište kojom je herceg Stjepan nastojao učvrstiti svoj položaj u Blagaju i dalje prema sjeveru.
