U historijskoj literaturi postoji nekoliko mišljenja o Stjepanu Vukčiću Kosači i njegovom vjerskom opredjeljenju – pravoslavno, katoličko i bogumilsko. Od prvog spomena roda Kosača, kao gospodara oblasti Drine i srednjovjekovne Hercegovine (Huma), 14. aprila 1342. godine, preko datuma smrti hercega Stjepana Vukčića Kosače, 22. maja 1466. godine, do političkog sloma i propasti srednjovjekovne bosanske države, uz njih i njega se vežu brojne nedoumice. Postoje brojni razlozi tome, jer nije sačuvan niti jedan savremeni izvor koji govori o opisu makar najkraćeg razdoblja njegovog života ili bilo čega kako bismo mogli na vjerodostojan način odrediti karakter njegove ličnosti. Još 1964. godine srpski historičar Sima Ćirković izdaje djelo “Herceg Stefan Vukčić – Kosača i njegovo doba”. Njegovi opisi hercega nastao je iz praktičnih političkih potreba, te su uglavnom neobjektivni. Tako se kod Ćirkovića može naći sljedeća konstatacija: “Čudna bi bila slika Kosačine ličnosti načinjena na osnovu savremenih dubrovačkih izjava. Uličnom dodiru sa hercegom dubrovački poslanici nisu štedeli reči u pohvalama njegove mudrosti, političke razboritosti, pravdoljubivosti i velikodušnosti. Treba li uopšte reći da nisu bili ništa manje uzdržljivi kad je trebalo stvoriti neraspoloženje prema moćnom susedu.”
Međutim, Dubrovčani su prvi koji su identifikovali bosansku srednjovjekovnu herezu, čemu svjedoče jaki dokumentovani dokazi iz historijskog arhiva u Dubrovniku. Oni su primali bosanske bogumile, postizali sa njima razne dogovore te na taj način širili obim saznanja o bosanskim bogumilima. Za Dubrovčane nije bilo puno tajni ni kada je u pitanju rod Kosača. Tako su Dubrovčani 1405. godine dida bosanskih bogumila nazvali “duhovnim ocem Crkve bosanske” (“diedo che signore et padre spirituale della glexiaeclesia vostra de Bosna”). Ustanovljeno je da je bilo 27 diplomatskih misija u kojima su učestvovali patareni u službi Kosača: dvije u 1419. godini, po jedna 1423. i 1432., dvije 1437., tri iz 1438., jedna 1440., dvije 1441., jedna 1443., dvije u 1445., dvije u 1450., vjerovatno tri u 1453. i 1454., po jedna u 1456., 1459., 1461., i 1462., dvije 1465., i jedna u 1466. godini. Kuriozum je da je ugledni gost Radin bio diplomata u 18 pobrojanih misija.
I djelatnosti samog Stjepana Vukčića Kosače dovoljno govore o tome kojeg je on vjerskog opredjeljenja bio. Historičar Marko Vego navodi da u srednjem vijeku niko nije mogao postati građanin u katoličkoj zemlji ukoliko se utvrdi da je on sklon herezi. U jednom venecijanskom dokumentu od 13. januara 1424. godine, po kojem su sinovi vojvode Hranje Kosače postali venecijanski građani, a njihova oca Hranju Mlečani nazivaju “veličanstvenim i moćnim knezom Kraljevine Bosne”. Kada se provjeri izvorni dokument jasno je da on zapravo govori o dodjeli mletačkog plemstva knezovima Vukcu i Vuku, braći kneza Sandalja te i Stjepana Vukčića. Stjepan Kosača je bio izraziti pristalica i sljedbenik Crkve bosanske. U svojoj povelji od 10. oktobra 1435. godine, koja je nastala na lokalitetu Nevesinja, Stjepan sa svojim feudalcima Dubrovčanima potvrđuje prava vezana za Konavle i Vitaljinu, riječima: “Rotismo se na svetom evanćeliju Božem i na časnom životvoreštem krstu Gospodinu… v Gospoda Boga vsedržitelia i va prečistu Bogorodicu.” Na kraju povelje se zaklinje: “Postaviv ruci na svetom Evangeliu i na časnom križi Gospodi… v Gospoda vsedržitelia i v pričistu Bogorodicu i v 4 Evangeliste i v 12 svetieh apostol vrhovnieh i va 318 svetieh Otac iže sut na Nikiu i va 70 izabranich Božih i va vsie svete iže od vieka Bogu ugodoviše”. Sama formulacija i čin zaklinjanja, su samo formalni jer su ih koristili i Dubrovčani u svojim komunikacijama tako da se ne razlikuju od formulacija koje se nalaze na sličnim dokumentima. Stjepan je 1439. godine poslao papi izaslanstvo, preko inkvizatora Jakova de Marksijskima u kojem poručuje da bi se rado odrekao patarenstva i prihvatio katoličanstvo, ali da za to obraćenje papa pošalje jednog biskupa, koji će pokrstiti njega i njegove podanike. Papa je 12. steptembra iste godine imenovao svojim delegatom za Bosnu, Hum i Hrvatsku dominikanca Tomu Tomasinija, koji je pošao Stjepanu da ga pokrsti ali nije polučio nikakve rezultate. Da se Stjepan samo igrao sa papinim izaslanicima govori podatak iz pisma od 1. februara 1448. godine, u kojem papa Nikola V nalaže svom izaslaniku da strožije pristupi prema hercegu Stjepanu, kao i prema vojvodi Ivanišu Pavloviću u zahtjevu da prihvate katoličku vjeru, a ako ne uspije neka ih izopaći. Da Toma nije ni tada uspio govori i niz pisama upućenih Tomi, u kojima se Stjepanu prijeti anatemom.
Ipak, postoji i niz dokumenata koji u drugom svjetlu prikazuju Stjepana Kosaču, pa tako u dokumentu Alfonsa V od 18. marta 1444. godine Stjepanu se daruje orden Bogorodice; Vijeće umoljenih u Dubrovniku 16. decembra 1444. godine mu šalje ribe u vrijednosti od 30 perpera kako bi proslavio Božić; mirovni ugovor sa Venecijom od 3. avgusta 1445. godine potpisuje u crkvi sv. Marije de Carmello dodirujući knjigu svetog evanđelja kao znak da će ugovor poštovati; u Dubrovnik 1449. i 1450. godine šalje svirače u cilju uveličavanja proslave sv. Vlaha, koji su tada važili za najbolje i najplaćenije svirače. Ipak na sve ove stvari Stjepan nije mogao da utiče, poklone nije niti tražio, mirovni ugovor je datirala Venecija a svirači su mu punili blagajnu.
Ipak, i poslije svih ovih navedenih događaja aktivnost papinskog izaslanika Tome je nastavljena. U vrijeme zategnutih odnosa Dubrovnika i Stjepana, tokom prvih godina druge polovine XV stoljeća, vođeni su učestali pregovori između Dubrovnika i Stjepana. Teško je na osnovu suhoparnih podataka iz arhiva u Dubrovniku ustanoviti kakav je tada bio odnos Tome prema hercegu Stjepanu, ali se jasno može zaključiti da su pregovore za Dubrovnik vodili dominikanci a za Stjepana heretici, na osnovu čega ipak možemo zaključiti da se ni tada Stjepan nije priklonio katoličkoj vjeri. Upečatljiv dokaz toga imamo u njegovoj povelji od 19. jula 1453. godine, u Pivi, koja je nastala u znak oprosta i pomirenja sa ženom Jelenom i najstarijim sinom, Vladislavom. U povelji navodi: “Zaklinjem se u Gospoda Boga svedržitelja i u prečistu njegovu Bogomater svetu Divu Mariju. Neću učiniti ni iedno zlo ni nepravdu… dokle god je ne bi obiskao i obnašao pravo i cielo i istinito gospodino didom crkve bosanske i 12 stroinikom, medu kojiem stroinici budu gospodin gost Radin za svoga života i k tomu 12 vlastele naših poglavitjeh koi hote pravo”. Ovo su jaki i sigurni dokazi da je Stjepan održavao jake odnose sa bosanskim bogumilima i Crkvom bosanskom. U vrijeme Konavoskog rata (1450 – 1454), nakon što je od Dubrovčana zauzeo dio zemlje, oni se obraćaju dominikancu Blažu de Costadinu, 11. septembra 1451. godine, riječima “himbeni pataren i heretik te neprijatelj i progonitelj katoličke vjere”, a 11. septembra 1452. godine navode i “Herceg je licemjer i šizmatik te lukavi prevarant ali mudar i prevejan”. Ovdje je jasan dokaz, onoga što smo ranije naveli, da je herceg Stjepan i onda kada je zvao izaslanike da bude pokršten zapravo samo taktizirao.
Nakon smrti Jelene herceg Stjepan je tražio ženu, te se obratio i princezi Barbari od Lihtenštajna. U pismu od 1. marta 1455. godine nudi joj brak te navodi da princeza Barbara može ostati katolkinja i sa sobom povesti sluge i svećenike svoga obreda, te uvjerenje da će dobiti jedan grad poslije muževe smrti. Dokaze Stjepanovog patarenstva imamo i u narednom periodu. Tako papa Pio II (1458 – 1464) u svom djelu “Commentarii rerum memorabilium”, navodi da je pod zaštitu hercega Stjepana pobjeglo 40 000 patarena, dok je katoličanstvo primilo samo 2 000 Bosanaca. Također spominje i da je Stjepan, nakon kralja druga najmoćnija persona Bosne i da posjeduje moćan broj podanika, ali zaraženih manihejskom herezom. Nema sumnje da je broj patarena pretjeran ali je sigurno da se radi o hereticima koji su to vrijeme još uvijek slijedili vjeru sa didom na čelu i imali stanovit utjecaj u srednjovjekovnom bosanskom društvu.
