Sve aktivnosti ugarskog kralja Žigmunda Luksemburškog (1387 – 1435), prema južnim granicama Ugarske Dubrovčani su nastojali iskoristit za proširenje svoje teritorije na račun Kraljevine Bosne. Takve namjere su naročito bile vidljive 1407. godine tokom ugarskog pohoda na Bosnu. Dubrovački poslanik Marin Bunić je ugarskom vladaru potajno trebao priopćiti da prostor Konavla i druge susjedne oblasti koji su pripadali Kraljevini Bosni ne ponudi nikome do Dubrovčanima. Kao razlog takvih zahtjeva Dubrovčani su naveli da bi time ojačali na moru i mogli bi se bolje suprostaviti neprijateljima ugarskog kralja. Ipak, pravi razlog je ležao u tome što su mještani Konavla i Dračevice bili vezani za bosansko kraljevstvo i u svakom sukobu su bili glavni dubrovački protivnici. Za kraljev angažman Dubrovčani su ponudili jednokratnu isplatu u iznosu od 5 000 perpera i godišnji tribut od 500 perpera, dok bi velikaši Pavle Radenović i Sandalj Hranić u čijem vlasništvu su bili posjedi na Konavlu dobili status dubrovačkih plemića. Novi razgovor sa Ugarima je obavljen 1411. godine i po njemu se kralju ponudilo 2 000 maraka u srebru i 300 dukata tributa, dok se razgovor sa bosanskom vlastelom izbjegao zbog neželjenih posljedica po dubrovačke interese. Do razgovora je došlo i naredne godine ali je i ovaj put izbjegnuta bosanska vlastela.
Dubrovčani 1413. godine procjenjuju da bi Pavle Radenović mogao lahko svoj dio Konavla ustupiti, te da je vojvodi Sandalju Hraniću primorje sa Novim potrebno zbog rata sa Kotorom. Zbog toga Dubrovčani nude 6 000 dukata i 150 dukata tributa. Već iduće godine Ugarska se pojavljuje kao posrednik novonastalih događaja. Ipak, sve se previše sporo odvijalo tako da su ugarski poslanici do Konavla stigli tek 22. aprila 1414. godine. Prvo su posjetili Sandalja Hranića koji im je odlučno odgovorio da ne želi napustiti primorsku oblast jer mu je ona neophodno kako bi se u slučaju napada Osmanlija mogao skloniti, a do kojeg je i došlo u proljeće iste godine, te radi dominacije nad Kotorom. Drugog vlasnika, Pavla Radenovića nisu ni uspjeli pronaći, a njegov sin Petar nije bio kompetentan da o takvim stvarima razgovara bez oca. Samim time niti ugarska misija nije uspjela. Bio je to ujedno i prvi i zadnji ugarski napor u dubrovačkom stjecanju Konavla.
Izvori navode da je Sandalj bio glavna prepreka u cilju širenja Dubrovnika na Konavle i Dračevicu 1414. godine. Takvo stanje je poljuljalo odnos Sandalja i Dubrovnika, a vjerovatno je utjecalo i na njegov odnos sa Pavlom Radenovićem. Sandaljeva reakcija pokazuje da on nije sudjelovao u pripremi ove akcije i da se dubrovačka procjena temelji na tajnom šurovanju sa Pavlom Radenovićem. Neposredno nakon ove misije, iznerviran dubrovačkim zahtjevima i taktiziranjem, Sandalj zabranjuje Vlasima da odu u Dubrovnik po so. Nedugo zatim je uslijedila i otvorena Sandaljeva optužba zbog dubrovačkih poteza. Želeći se ograditi Dubrovčani su opovrgnuli sve optužbne. Naravno, sasvim je jasno da su svi detalji diplomatske misije između Dubrovčana i Žigmunda bili vješto pripremljeni. Pavle Radenović je bio pridobijen, pa je “ugarska akcija” zapravo bila usmjerena ka Sandalju Hraniću, koji ju je odbio. Sada su Dubrovčani morali ponovo učvrstiti svoju poziciju prema Sandalju Hraniću, koja je zbog navedenih događaja bila znatno poljuljana. Tako Dubrovčani odlučuju 26. maja 1414. godine Sandalju isplatiti porez za proteklih šest godina (360 perpera).
Događaji koji su uzburkali stanje u Kraljevini Bosni, širi sukobi Osmanlija i Ugarske, zaustavili su daljnju raspravu između Sandalja i Dubrovčana. Sandalj je 1415. godine nastojao usmjeriti dubrovačku inicijativu za stjecanje Konavla u svome pravcu. Izrazito ljut na Dubrovčane, objašnjava im da Konavle nisu trebali tražiti od ugarskog vladara nego od njega. Time je potvrdio spremnost za razgovore oko Konavla ali mu je zasmetalo ugarsko uplitanje u njegove lične stvari. Sasvim je sigurno da su Dubrovčani računali na Sandaljev poraz u sukobu protiv Osmanlija. U konačnici Sandalj Hranić je 1419. godine pristao na prodaju svoga dijela Konavla, dok su Pavlovići to učinili 1426. godine.
